Serinin üçüncü filmi, 1960’ların Hong Kong’unda geçen ve Ip Man’ın olgunluk dönemine odaklanan bir yapım. Artık tanınan ve saygı duyulan bir usta olan Ip Man, ailesiyle birlikte huzurlu bir yaşam sürmekte, Wing Chun sanatını öğrencilerine aktarmaktadır. Ancak bu dingin hayat, bölgedeki rant savaşlarının gölgesinde bozulur.

Yeraltı dünyasında güçlü bağlara sahip acımasız gangster Frank, Ip Man’ın okulunun bulunduğu araziyi ele geçirmek ister. Ip Man’ın direnişi ise onunla karşı karşıya gelmesine yol açar. Onurun, adaletin ve gücün sınandığı bu mücadele, sadece dövüş sanatlarının değil, aynı zamanda karakterin de ne kadar sağlam olduğunu gösterecektir.

Öte yandan, Ip Man’ın eşi Cheung Wing-sing’in hastalığı, ustanın hayatında çok daha kişisel ve yıkıcı bir sınav haline gelir. Ip Man, bir yandan eşine olan sevgisi ve ailesine karşı sorumluluklarıyla ilgilenirken, diğer yandan Wing Chun’un onurunu ve öğrencilerini korumak için savaşmak zorundadır.

Film, hem görkemli dövüş sahneleri hem de duygusal yönüyle, Ip Man’ın bir efsaneye dönüşmesinin ardındaki insani tarafı derinlemesine anlatır.