Serinin ikinci filmi, 1949 yılında Hong Kong’da geçen Ip Man’ın hayatının yeni bir dönemine odaklanıyor. Japon işgalinden sağ çıkmayı başaran büyük usta, ailesiyle birlikte bu yabancı şehirde adeta sıfırdan bir hayat kurmaya çalışır. Yoksulluk ve zorluklarla dolu günlerin ortasında, sahip olduğu en değerli şey olan Wing Chun bilgisini paylaşmak için kolları sıvar.

Ip Man, bir çatı katını kiralayarak öğrencilerine ders vermeye başlar. Ancak onun dövüş sanatını herkese açık bir şekilde öğretmesi, Hong Kong’daki geleneksel dövüş ustalarının hoşuna gitmez. Bir dernek çatısı altında birleşen bu ustalar, Ip Man’ın yükselişini kendi otoritelerine bir tehdit olarak görür. Zamanla Ip Man, yalnızca geçimini sağlamak için değil, Wing Chun’un değerini ve felsefesini savunmak için de mücadele etmek zorunda kalır.

Film, Ip Man’ın inancını, azmini ve dövüş sanatına olan bağlılığını gözler önüne sererken, ustanın Hong Kong’da hem kişisel hem de mesleki anlamda karşılaştığı büyük sınavları anlatır.